Первое счастье - дурак. Полная версия поговорки звучит так: "Первое счастье - дурак, второе счастье - наглец". Смысл в том, что и тот и другой не страдают от рефлексии и сомнений, поэтому легко получают то, чего хотят. Умный и совестливый думает, взвешивает, боится - и в итоге остается ни с чем.

Добавлю к ответу выше. Эта поговорка отражает народный взгляд на социальный успех - он воспринимался как немного несправедливый. Хитрый, бесстыжий или просто недалекий человек пробивается, потому что не тормозит там, где другой постесняется. В крестьянской культуре это было особенно заметно: наглый мог выторговать лучшее место, перебить цену, занять очередь. Мораль поговорки горькая - умному и порядочному приходится труднее.