Готовил несколько раз, один раз дошли до всероссийского. Самое ценное что понял: олимпиада по истории проверяет не знание фактов, а умение работать с неизвестным материалом. Школьник, знающий дату каждого сражения, проиграет тому, кто умеет анализировать незнакомый документ.

Поэтому натаскивание на факты - это ловушка. Давайте им источники и карты, которые они видят первый раз в жизни, и учите вытаскивать ответы из контекста.

Добавлю про психологию. Региональный этап режет детей не незнанием, а паникой на заданиях открытого типа, где нет вариантов ответа. Они не привыкли формулировать мысль в условиях неопределенности.

Практикуйте устные ответы на нестандартные вопросы прямо на занятиях. Ребенок должен научиться говорить "у меня нет точной даты, но я могу рассуждать от..." и выстраивать логику вслух. Это само по себе дает баллы.

Сайт олимпиады РСОШ (rsosh.ru) публикует задания и критерии разбора за несколько прошлых лет. Это самый ценный ресурс, который почему то игнорируют.

Занимался в 2018-2020, воспитал двух призеров регионального уровня. Мое наблюдение: дети из обычных школ часто зарезаются на культурологических блоках - живопись, архитектура, деятели культуры. Там задания вида "определите эпоху по портрету" или "назовите архитектурный стиль". Это легко нарабатывается за месяц просто просмотром изображений с комментариями, но большинство педагогов этот блок игнорирует.