Был в обоих зимой. Чикаго.
По архитектуре Чикаго вне конкуренции. Там родился небоскреб как архитектурная форма. Обязательно возьми архитектурный тур (Chicago Architecture Foundation, зимой есть пешие, не только на кораблике). Art Institute of Chicago входит в тройку лучших музеев США, там можно провести два дня.
По еде тоже Чикаго. Deep dish pizza (Lou Malnati's или Giordano's), чикагский хот-дог, стейки. Ресторанная сцена на порядок разнообразнее Монреаля.
Монреаль красивый, уютный, европейский по духу. Old Montreal зимой с подсветкой выглядит волшебно. Но 5-6 дней для него много, за 3 дня обойдешь все основное. Музеи послабее чикагских. Из плюсов: дешевле (канадский доллар слабее), Poutine - это вкусно, и вся вывески на французском создают ощущение Европы.
По холоду: оба города зимой беспощадны. Чикаго продувается ветром с озера Мичиган до костей (его называют Windy City не просто так). Монреаль тоже морозный, но ветра меньше. В Монреале есть подземный город (RESO), 33 км тоннелей с магазинами и кафе, можно гулять целый день не выходя на улицу.
Итого: хочешь масштаб и впечатления, Чикаго. Хочешь расслабленность и атмосферу, Монреаль.
Подземный город в Монреале звучит круто. Но склоняюсь к Чикаго после вашего описания, архитектура для меня приоритет. Спасибо!