Современники относились к Сократу крайне неоднозначно - и это мягко сказано.
С одной стороны, у него было несколько десятков преданных учеников из аристократических семей (Платон, Алкивиад, Критий). Для них он был настоящим учителем жизни. С другой стороны, большинство афинян видели в нем назойливого демагога, который шатается по агоре и заставляет людей чувствовать себя идиотами своими вопросами. Аристофан в комедии "Облака" (423 до н.э.) вывел Сократа как шарлатана, который учит молодежь уклоняться от долгов и обманывать родителей. Это была массовая культура - комедии смотрел весь город. Значит, образ "вредного софиста" был понятен и смешон широкой публике.
Казнь в 399 году - это не случайность. За ней стоял политический контекст: поражение Афин в Пелопоннесской войне, диктатура Тридцати тиранов (среди которых был его ученик Критий), потом восстановление демократии. Сократ оказался удобной мишенью для тех, кто хотел найти виновных в упадке города. 280 голосов против 220 - большинство, но совсем не подавляющее. Афины были расколоты.
Платон - совсем другая история. Он основал Академию около 387 года до н.э. и руководил ею почти сорок лет. При жизни он был знаменит, его приглашали ко двору (три поездки в Сицилию к тиранам Дионисию I и Дионисию II - попытки воплотить идею "философа-царя"). Закончились эти попытки плохо: один раз его чуть не продали в рабство. Но в Афинах Академия пользовалась серьезным авторитетом, Платон был фигурой уважаемой и влиятельной именно при жизни.
Про Аристофана не знал вообще - это меняет картину. Получается, Сократ при жизни был чем то вроде персонажа для шуток, не философом в нашем понимании. Спасибо за развернутый ответ.