По юридической части.

В России карикатура защищена как форма художественного высказывания. Но есть нюансы. Статья 152 ГК РФ защищает честь и достоинство. Если карикатура унижает человека, порочит его репутацию или содержит заведомо ложные сведения, теоретически могут подать иск.

На практике суды очень редко встают на сторону истца в делах о карикатурах на частных лиц. Нужно доказать что:

1. Изображение узнаваемо
2. Оно порочит честь и достоинство
3. Причинен реальный вред репутации

Для корпоратива среди знакомых риск околонулевой. Другое дело если ты это в интернет выложишь.

Слушай, если ты уже сомневаешься, значит чувствуешь что что то не так. Доверяй интуиции.

Я бы вообще не лез в физические особенности. Лысина и вес это больные темы для большинства людей. Да, кто то посмеется, но ты не знаешь что человек переживает внутри. Может он годами борется с этим, а тут ты со своим "юмором".

Лучше перебдеть.

Грань проходит там где заканчивается согласие объекта шутки. Все просто. Если человек сам шутит про свою лысину, значит для него это ок. Если никогда не упоминает, не трогай.

Идеальный вариант, спросить заранее. Типа "я рисую шаржи на корпоратив, у тебя есть темы которые лучше не трогать?" Люди обычно честно отвечают.

Да блин, расслабься. Это корпоратив, все будут пьяные и всем будет пофиг. Рисуй что хочешь, если кто обидится значит нет чувства юмора. Таким людям вообще ничего нельзя показывать.

Мы на работе постоянно подкалываем друг друга и никто не умер еще.

Карикатура исторически всегда была оружием против власти, а не против обычных людей. Высмеивать политиков, чиновников, публичных персон это одно. Там есть общественный интерес и критика уместна.

А высмеивать коллегу за лишний вес это не сатира, это буллинг под соусом искусства. Разные весовые категории, простите за каламбур.

Почитай историю политической карикатуры, станет понятнее где грань.

а че вообще рисовать людей без их согласия это нормально? я бы обиделась если бы меня нарисовали и показали всем без спроса, неважно как