Хороший вопрос для изучения провальной разведки в целом - киевский случай почти учебниковый.

Первое и главное: отсутствие ячеистой структуры. Советские подпольные сети строились по принципу, который разведчики называют "звезда" - все знают центр и многих друг друга. Немецкая контрразведка (абвер, гестапо) работала по принципу "дерни за одну нитку". Один арест давал 5-10 следующих имен. Британские SOE-сети в Западной Европе строились по-другому: ячейки по 3 человека, никто не знает соседних ячеек. Эффективность несопоставима.

Второе: провальная конспирация при вербовке. Часть людей вербовалась по довоенным партийным связям - то есть немцы, имея доступ к партийным архивам и картотекам НКВД (часть была захвачена при отступлении), знали кого искать изначально.

Третье: радиоигра. После первых арестов немцы использовали захваченные рации и шифры для передачи дезинформации в Центр. Москва продолжала работу с уже скомпрометированными сетями, не зная об этом. Классическая радиоигра - то же самое немцы делали с британскими агентами в Голландии (операция "Северный полюс").

Для глубокого изучения - Gilles Perrault, работы по истории абвера, и если читаешь по-немецки, есть архивные материалы по операциям киевского гестапо.