Работаю в интеграторе 1С, за последние 4 года внедрял ЭДО примерно в 30 организациях разного масштаба. Расскажу по каждому варианту из вашего списка.

1С-ЭДО (встроенный модуль)

Плюсы: бесплатный (входит в подписку ИТС ПРОФ), не нужен отдельный софт, все внутри 1С.

Минусы: роуминг работает через пень-колоду. Если ваши контрагенты сидят на Диадоке или СБИС, обмен через роуминг может зависать на сутки. При обновлении конфигурации БП 3.0 модуль ЭДО периодически ломается и приходится ждать патч от 1С. На 2000 документов в месяц это критично, потому что каждый простой это задержка подписания.

Вердикт: подходит для мелких ИП с 20-30 документами.

Контур.Диадок

Плюсы: самый большой пул подключенных контрагентов в России. Роуминг с другими операторами стабильный. Модуль интеграции с 1С (Коннектор от Контура) зрелый, документация хорошая. Бухгалтеры осваивают за день. Есть веб-интерфейс для тех кто не работает в 1С.

Минусы: стоимость. На ваш объем (2000 док/мес, 3 юрлица) выйдет примерно 180-250 тыс рублей в год, зависит от тарифа и пакета. Техподдержка медленная, ответ на тикет иногда ждешь 2-3 дня.

Вердикт: золотой стандарт для среднего бизнеса.

СБИС

Плюсы: дешевле Диадока процентов на 20-30 при сопоставимом объеме. Коннектор для 1С работает нормально. Есть встроенная сверка с ФНС, что удобно.

Минусы: интерфейс перегружен функциями (CRM, учет рабочего времени, закупки), бухгалтеры путаются. Пул контрагентов меньше чем у Диадока, часть документов все равно пойдет через роуминг. Роуминг СБИС-Диадок работает стабильно, а вот СБИС-Такском или СБИС-Калуга Астрал бывают проблемы.

Вердикт: хороший вариант если бюджет ограничен и основные контрагенты тоже на СБИСе.

Мой совет для вашего случая: Диадок. Три юрлица в одной базе, 2000 документов, ОСНО. Переплата по сравнению со СБИС окупится стабильностью роуминга и скоростью внедрения. Попросите менеджера Контура дать тестовый период на месяц, обычно идут навстречу.