Ты совершаешь ошибку выборки. Берешь нескольких известных философов-пессимистов и обобщаешь на всю философию.
Счастливые философы существовали. Эпикур построил целую систему вокруг удовольствия и жил в кругу друзей в своем Саду. Пирс вел активную научную жизнь. Монтень удалился в башню и писал эссе с видом на виноградники, называя это лучшим временем в жизни. Бертран Рассел прожил 97 лет, был трижды женат, получил Нобелевскую премию и по собственным словам наслаждался жизнью. Спиноза шлифовал линзы и философствовал, современники описывали его как спокойного и довольного человека.
Несчастных запомнили лучше по двум причинам. Первая: страдание более яркий материал для биографии. Спокойная жизнь Монтеня менее драматична чем безумие Ницше, поэтому о Ницше снимают фильмы, а о Монтене нет. Вторая: философы-пессимисты (Шопенгауэр, Чоран, Кьеркегор) ПИСАЛИ о несчастье. Их философия посвящена страданию. Поэтому кажется что все философы несчастны, хотя на самом деле ты читаешь именно тех, кто специализировался на теме несчастья.
Это как сказать "все музыканты депрессивные" послушав Radiohead и Joy Division.
Кроме того, "мудрость" и "философия" это разные вещи. Философия - профессия, академическая дисциплина. Мудрость - практическое качество. Можно быть гениальным философом и при этом неприспособленным к жизни человеком (Ницше). Можно быть мудрым без единой прочитанной философской книги.
Ответ на твой вопрос: понимание мира не делает несчастным автоматически. Зависит от того, какие выводы ты из этого понимания делаешь. Стоики поняли что мир хаотичен и обрели покой. Экзистенциалисты поняли то же самое и пришли в отчаяние. Один и тот же факт, разные реакции.