Попробуйте сохранить PDF как другое имя без спецсимволов и кириллицы в названии. Иногда 1С давится на имена файлов типа "Акт сверки №14 (март).pdf". Переименуйте в act_sverki.pdf и попробуйте снова.

Скорее всего администратор 1С не добавил расширение .pdf в список разрешенных типов файлов для хранилища. Путь: Настройки - Работа с файлами - Разрешенные расширения файлов. Туда нужно добавить pdf. Это делает только администратор системы.

Точный текст ошибки покажите пожалуйста. В 1С:ДО есть минимум три разных причины почему файл не прикрепляется, и у каждой свое решение. Без текста ошибки гадаем на кофейной гуще.

В соответствии с документацией 1С:Документооборот 3.0, ограничения на типы прикрепляемых файлов регулируются параметрами информационной базы в разделе администрирования. Рекомендуется обратиться к ответственному администратору системы с заявкой на расширение списка допустимых форматов согласно внутреннему регламенту вашей организации.

у нас после обновления на 8.3.24 тоже все поломалось с файлами, потом выяснилось что платформа глючит с определенными версиями антивируса который сканит файлы при загрузке в базу, попробуйте временно отключить антивирус на рабочей станции