Не соглашусь с маршрутом выше в одном моменте: начинать с Иванова - значит сразу столкнуться с очень академической, тяжелой вещью. "Явление Христа" многих отпугивает масштабом и религиозным пафосом.

Я бы начала иначе: Саврасов, Левитан, Поленов. Пейзажная школа - это самый легкий вход. Там нет сложного нарратива, просто красиво, и ты начинаешь видеть свет, воздух, время года в живописи. Потом уже идти к передвижникам с их социальностью и историческим жанром.

Помню, как сам начинал лет пятнадцать назад примерно с того же состояния - "щелкнуло" после случайного похода в музей. Тогда купил толстый альбом Сурикова и просидел над ним все выходные. Ни контекста, ни понимания эпох - просто рассматривал лица в "Боярыне Морозовой" и "Утре стрелецкой казни".

Потом постепенно пошел разбираться: кто такие передвижники, чем они отличались от академистов, что за конфликт был с Академией художеств. Это как клубок - тянешь один конец, и выясняется, что всё связано друг с другом через биографии, выставки, деньги Третьякова.

Совет один: не пытайся выстроить "правильную" систему с самого начала. Иди за тем, что цепляет. Зацепил Репин - читай про него, потом выйдешь на Крамского, потом на передвижников в целом. Живопись хорошо учится не по учебнику, а через живой интерес к конкретной картине.

Раз живешь в Москве - ГМИИ имени Пушкина не забудь. Там западноевропейская живопись, но именно через контраст с ней начинаешь понимать, что специфически русского в русской школе. Репин и Суриков гораздо яснее читаются, когда видишь рядом французских академистов того же периода.

Подкаст "Зачем я это увидел" от Arzamas - лучшее что есть на русском языке про искусство в аудио формате. Можно слушать в дороге, там и про передвижников есть отдельные выпуски.

Для полноценного понимания русской живописи необходимо предварительно освоить историю русского государства XIX века, реформы Александра II, крепостное право и его отмену, народничество как общественное движение. Передвижники - это в первую очередь социальный феномен, и без этого контекста картины остаются красивыми картинками без смысла.