Шестов - экзистенциалист, и понимать его надо в этом контексте.
Его мысль примерно такая: философия как система (Гегель, Кант, любые "измы") претендует на абсолютную истину. Она строит логические конструкции и говорит "так устроен мир". Но живой человек - это хаос, страдание, иррациональность, страх смерти. Он не вписывается ни в какую систему.
Пока человек жив и чувствует - он опровергает любую философскую систему самим фактом своего существования. Его боль, его страх, его любовь не укладываются в категории. Философия "мертва" в том смысле что она не может охватить живое.
А вот когда человек умирает - можно красиво разложить его жизнь по полочкам, вписать в систему, сделать "философией". Мертвое можно систематизировать, живое - нет.
Это не буквально "философия плохая". Это критика рационализма и системности. Шестов защищает право человека быть иррациональным, не вписываться в схемы.