Кроме фикса регистра, имей в виду что для подсчета элементов в списке вообще не нужен цикл for. В Python есть встроенный метод .count():

words = ["apple", "banana", "apple", "cherry", "apple"]
print(words.count("apple"))  # 3

А если нужно посчитать все уникальные элементы сразу, бери collections.Counter:

from collections import Counter
words = ["apple", "banana", "apple", "cherry", "apple"]
print(Counter(words))
# Counter({'apple': 3, 'banana': 1, 'cherry': 1})

Велосипед с ручным счетчиком в цикле - антипаттерн для Python. Язык специально проектировался так, чтобы подобные задачи решались одной строкой.

Ну а гуглить "python string comparison case sensitive" не пробовал перед тем как на форум писать?...

Это буквально первый результат в поиске. Первый.

Дополню ответ выше про Counter. Если данные большие и приходят из файла или API, есть смысл не грузить весь список в память, а считать на лету через генератор:

count = sum(1 for word in words if word.lower() == "apple")

На маленьких списках разницы нет, но на миллионах строк ощутимо экономит память. Хотя для вашего случая это конечно оверкилл, просто на будущее.

такая же фигня была когда учился, только у меня вместо регистра были лишние пробелы в строках из csv файла. strip() спас) так что если вдруг count все равно не работает после фикса регистра, попробуй word.strip().lower()