Начни с Надежды Яковлевны. "Воспоминания" и "Вторая книга". Это не литературоведение в классическом смысле, это живой голос жены поэта, которая пронесла его стихи в памяти через лагеря и ссылки. Без этих двух книг Мандельштам остается набором красивых строчек без человеческого веса.
После Надежды Яковлевны бери биографию Ральфа Дутли "Мой век, мое зверье". Швейцарец, но написал лучшую биографию Мандельштама на сегодняшний день. Переведена на русский, есть в продаже.
Из собственно стихов рекомендую издание в серии "Библиотека поэта" (Большая серия). Там хорошие комментарии, которые помогают понять аллюзии.
Из прозы самого Мандельштама обязательно "Шум времени" и "Египетская марка". Первая вещь автобиографическая, вторая экспериментальная, но обе дают понять как он мыслил.
Из литературоведения: Михаил Гаспаров, "О русской поэзии" (там несколько глав про Мандельштама). Гаспаров разбирает стихи на молекулы, но делает это без академического занудства.
Документальных фильмов хороших мало. Есть фильм Романа Либерова "Сохрани мою речь навсегда" (2015). Красиво снято, но поверхностно.
Огромное спасибо за структурированный список! Начну с Надежды Яковлевны, заказал обе книги.