Понимаю тебя, сам через похожее проходил. Это реально тяжело когда человек годами, и ты уже не знаешь где граница между поддержкой и использованием.

Но знаешь, мне кажется важный вопрос не "как отказать деликатно", а "что ты хочешь от этой дружбы дальше". Потому что если человек за два года ни разу не попытался вернуть долг хотя бы частично, это уже говорит о том как он относится к твоему времени и деньгам.

Ты имеешь право злиться на это. Это нормально.

Деликатно тут не получится, это иллюзия. Любой "мягкий" отказ он прочитает как возможность надавить сильнее.

Работает одна формула: "У меня сейчас нет свободных денег" без объяснений. Не "мало", не "трачу на другое", а именно "нет". Объяснения - это приглашение торговаться.

Про чувство вины: оно появляется когда ты считаешь что несешь ответственность за его жизнь. Не несешь. 80 тысяч уже ушли, ты свое дружеское дело сделал с запасом.

Если хочешь сохранить отношения на каком то уровне - общайся, встречайся, но деньги отдели железной стеной. "Материально помочь не могу, но если хочешь поговорить - всегда." Кто настоящий друг - останется. Кто нахлебник - исчезнет сам.

Есть конкретная техника из переговоров называется "туманный банк". Когда он в следующий раз попросит денег, говоришь буквально дословно: "Слушай, у меня самого сейчас все в работе, деньги не лежат." И замолкаешь. Пауза. Не добавляешь ничего.

Человек начнет объяснять, почему ему очень нужно. Ты отвечаешь: "Слышу тебя. Но правда не могу." Снова пауза.

Давление работает только если ты оправдываешься. Без оправданий оно бьет в пустоту. Попробуй, реально работает.