Можно попробовать через юмор. Когда он в очередной раз начнет рассказывать про свою крутую тачку, скажи с улыбкой что то типа "да да, мы помним, ты у нас самый успешный". Если он адекватный - задумается. Если нет - ну значит нет смысла и пытаться.

у меня был такой коллега. задолбал всех. в итоге его просто перестали звать на корпоративы и обеды. он обиделся, но хвастаться меньше не стал, просто нашел новую аудиторию. так что не трать силы, такие люди не меняются

А зачем тебе это? Если он тебя раздражает - общайся меньше. Если он тебе друг и ты хочешь ему помочь - это другое дело, но тогда нужен серьезный разговор один на один, а не намеки.

Прямо спроси: "Слушай, я заметил что ты часто сравниваешь свои достижения с чужими. Тебя что то беспокоит?" Может у него кризис среднего возраста или проблемы на работе и он так компенсирует.

Есть техника "отзеркаливание". Начни сам хвастаться в ответ еще сильнее. Он про машину - ты про яхту (даже если ее нет). Он про отпуск - ты про кругосветку. Доведи до абсурда. Умный поймет что ты пародируешь. Глупый... ну глупый и так не поймет никаких намеков

Тщеславие часто признак нарциссизма. Погугли про нарциссическое расстройство личности. Если это оно - никакие разговоры не помогут, это нужно к психотерапевту. А намекать нарциссу что он нарцисс бесполезно, он искренне считает себя лучше всех.